蒙特利爾的過去是加拿大歷史上極其光彩的一段，也解釋了今日加拿大的許多政策。即使在法國來到魁北克省，夢想建立法蘭西第二帝國前，共同生活在這里阿爾岡昆族（Algonkian）、休倫族（Huron）和易洛魁族（Iroquois）都常有衝突。雅克·卡蒂亞（Jacques Cartier）是首個到達蒙特利爾島的歐洲人，但歐洲移民在島上的首個永久定居地直到1642年才建立起來，後來人們將Mount Royal命名這個地方，城市名字也大有可能起源於此。蒙特利爾迅速成為與易洛魁人進行毛皮交易的主要市場。1701年和平條約簽訂以前，殖民地常常遭受襲擊。隨著毛皮貿易的迅速發展，蒙特利爾逐漸成新法蘭西帝國的殖民基地和商業中心。昔日的房屋，人們至今還能蒙特利爾老城區見到。
不過，這裡的麻煩從沒間斷，首先是曠日持久的法國印第安戰爭（1757-1763年）。這場戰爭成法國在北美勢力範圍的轉折點，英國人在1759年攻下魁北克城，這也為最終佔領蒙特利爾埋下了伏筆。而蒙特利爾短暫成為新法蘭西（New France）的首都，直至瑪奇德寫利（Marquis De Vaudreuil）抗英力量向阿默斯特（Amherst）將軍投降才回復原來的城鎮身份。
英軍佔領期在1775年曾經中斷七個月，因為美軍攻下了蒙特利爾市。在這些事故之後，大量的愛爾蘭和蘇格蘭移民湧來，使到滿市搖身變為北美第二大城。但這種發展趨勢並非平穩進行。1837年，法裔起義反抗英國統治失敗，繼之是連串的放逐及處決懲罰。1867年，加拿大自治領地面世，蒙特利爾成為這新國家的主要海港、鐵路中樞、銀行中心和工業生產重鎮。
雖然蒙特利爾的毛皮貿易已日漸衰敗，但到了1900年，不斷擴展的航運業和鐵路卻使蒙特利爾成了加拿大的商業和文化中心。來此尋找工作的中歐和東歐移民造就了蒙特利爾的多元化特色。隨著20世紀歐洲猶太人大批流入，蒙特利爾的各民族聚居區也不斷擴大。兩次世界大戰後這種趨勢持續，移民不斷湧入，城市急劇膨脹，甚至讓蒙特利爾一度成了“罪惡之城”，當然部分的原因要歸咎於美國的禁酒令。美國禁酒年代，魁北克省成為整塊大陸的供酒地，莫遜家族（Molson）因此致富。與此同時，嫖娼和賭博業得到當局保護。伴隨著蒙特利爾向製造業中心的過渡，城市中產階級也漸漸冒出頭來。
1911年，滿市人口達到50萬人，並在接下來二十年的歐洲移民潮中增加一倍。20世紀50年代初，蒙特利爾人口過百萬，市長Jean Drapeau也開始對蒙特利爾的未來建設進行計劃。計劃中包括了一個新的地鐵系統和地下城，蒙特利爾港口的擴張，與聖勞倫斯河的海路的加寬。這段時期高樓競相矗立城市之上：43層的Place Ville-Marie和47層Tour de la Bourse。另新建了兩個博物館，並於1966年開通了地鐵和多條高速公路。
20世紀50年代早期的蒙特利爾人口已經超過百萬，蒙特利爾新任市長吉恩·德拉波（Jean Drapeau）為改變城市的舊貌而製定出了一系列計劃：建立一個新的地鐵系統和地下城，蒙特利爾港口的擴張，與聖勞倫斯河的海路的加寬。這段時期高樓競相矗立城市之上：43層的瑪麗城廣場（Place Ville-Marie）和47層的Tour de la Bourse。另外新建了兩個博物館，並於1966年開通了地鐵和多條高速公路。
遭評論家冠以狂徒之稱的德拉波，在城市清潔、鼓勵城市重新發展上取得成績，並成功在1967年蒙特利爾世界博覽會和1976年蒙特利爾奧運會吸引了超過5000萬的遊客，這也大大提升了蒙特利爾的國際知名度。除了1960年代初的那5年外，一直到20世紀80年代中期，德拉波都是倍受市民愛戴的蒙特利爾市長。儘管如此，多倫多還是赶超了蒙特利爾，成為了加拿大的經濟中心，這主要是是由于魁北克分離主義活動主導了20世紀60年代蒙特利爾的政壇。由此引發的“靜默革命”最終在工業和政治上法裔魁北克人爭取到了更大的發言權，並確立了法語在魁北克省的主導地位。
這次運動的負面影響，就是使外國投資者轉向了更穩定的地區發展，這無疑給蒙特利爾造成了沉重的打擊，還加劇了20世紀90年代初的經濟蕭條，貧困在這期間成了蒙特利爾面臨的最大問題。然而，分離主義的問題不僅沒有隨著全民公決的結束而消失，分裂主義者領導的魁北克人民黨（Parti Qubecois）甚而還走上了政治舞台。儘管問題依然嚴峻和復雜，蒙特利爾居民的投票結果卻顯示，居民堅決支持加拿大的統一。
繼高科技工業崛 起以後，蒙特利爾又成功的渡過了經濟難關。20世紀90年代，蒙特利爾重新發展海濱和老港口地區，城市現代化進程再次開始。同樣，商業區也在未來現代化和保護計劃中進行了改建，發展了兼具歐洲和北美風格的誘人外表。不管外界如何猜測，今天的蒙特利爾的確比以往更具活力，也更加繁榮。不斷的發展和進步給這座具有豐厚文化底蘊的城市帶來了新生。
2006年5月12日，蒙特利爾被聯合國教科文組織指定為“設計之城”。
蒙特利爾聖母院
蒙特利爾有不同規模的教堂450多座，走在蒙特利爾街頭，各種教堂隨處可見，因此蒙特利爾有“百座鐘樓的城市”一說，又被稱為“尖塔之城”。北美最為重要的天主教教堂蒙特利爾聖母院就位於蒙特利爾舊城區。
蒙特利爾聖母院始建於1672年，1708年進行首次擴建，在1772年的大規模擴建中建造了側面的2座鐘樓，隨著信徒的增多，1734年聖母院再次擴建，建造了連接教堂主體和兩側鐘樓的環廊。1822年為避免當時的教區被劃分，蒙特利爾穌爾比斯會決定建造新的大教堂，1824年由紐約建築師James O'Donnell重新設計的聖母院開始修建，新的蒙特利爾聖母院在1829年建成後成為當時北美地區最大的宗教建築，James O'Donnell甚至由新教改信羅馬天主教，以求死後葬入這座親手設計的宏偉建築。
與巴黎聖母院（Notre-Dame）同名的蒙特利爾聖母院，在建築風格和哥特式的巴黎聖母院有所區別，蒙特利爾聖母院的新哥特風格更多表現在裝飾效果而非建築結構上，聖母院內的多層圓弧形尖頂、拱廊、玫瑰窗和鍾樓尖頂都是吸收了哥特式建築元素的傑作。
蒙特利爾聖母院的玻璃窗上繪有彩色的聖經故事和350多年的教區歷史，以胡桃木和金葉裝飾的牆壁上有精緻的彩色雕刻和繪畫，整個教堂內部主要以深藍、天藍、紅、銀和金的色調裝飾，頂部還有用金滔製成的星星。聖母院中還有從17世紀到20世紀的繪畫和雕塑等宗教藝術品。
蒙特利爾聖母院後的小禮拜堂建於1888年，1891年正式開放，純木建造的禮拜堂是為舉行婚禮和宗教會議而建的，可容納1000人。1978年禮拜堂遭遇火災後進行重建時，雕刻家Charles Daudelin創作了禮拜堂祭壇後面的一組青銅雕刻，32塊青銅板上雕出了世人經歷各種塵世磨難走向天堂榮光的朝聖之途。
蒙特利爾聖母院西側鐘樓上的大鐘是北美最大的鐘之一。聖母院中由7000個小管組成的管風琴共有97個音栓，由4個鍵盤和1個腳踏板控制，管風琴演奏時常會在廣播中播放，十分知名。
聖約瑟夫大教堂
這座巨大的現代化教堂是魁北克省的三大宗教巡禮地之一。法系的天主教一向有推崇奇蹟的傾向，據說安德烈（Andre）修士曾以聖約瑟夫教堂中的燈油，治癒了許多身有殘疾的病人，蜂擁而來的人潮持續了30年之久，由禮拜堂內為數眾多的拐杖，同得知其之神奇療效。在眾人出錢出力之下，安德烈修士在皇家山建起了這一座約瑟夫大教堂，1924年建造，完成於1965年。教堂體積之大，令人炫目，世界上只有梵蒂岡聖保羅大教堂的圓頂大於它。
不過其內部卻相當質樸、簡單。擁有5811支管子的管風琴每天都奏出悠揚的樂聲。不過最令人驚訝的還是看教堂博館裡的安德烈修士心藏，以及地下墓穴中成排的支柱與整牆的奉獻蠟燭。不論在市內西南方的任何一個角落都可看到這座禮拜堂的屋頂。
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